Bên cạnh một thành phố sầm uất và hiện đại, ở San Diego còn có một thành phố cổ yên bình được xây dựng từ thế kỷ 15 với những căn nhà thấp tầng làm bằng gỗ và gạch, đẹp đến nao lòng. Khu phố cổ nhỏ xinh gồm vài con phố ngắn với những nét kiến trúc mang đậm phong cách Tây Ban Nha. Trước đây, khu vực này thuộc quyền quản lý của người Tây Ban Nha nên giờ đây, những cửa hàng, quán rượu, nhà thờ, đều mang đậm dấu ấn của đất nước này. Tất cả các ngôi nhà đều được xây một tầng, làm bằng gỗ và mái ngói dốc.
Để đi lại trong phố cổ, du khách có thể đi bộ hay đạp xe thong dong băng qua những hàng cây cọ xanh mát. Tại đây cũng có những xe bus chạy tuyến cố định qua các điểm thăm quan. Sau khi thoải mái thăm thú và chụp ảnh, bạn quay lại xe bus theo giờ hẹn và quay về nơi xuất phát. Tuy nhiên, nhiều du khách đến đây thích thả bước trên những con phố cổ, thăm các bảo tàng, nhà hát hay những quán ăn cổ cách đây hàng 500 năm, để cảm nhận cuộc sống dường như chậm lại hơn. Chợ Old Town ở San Diego là một trong những địa điểm ưa thích của khách du lịch, vì đây là trung tâm văn hóa của thành phố. Khu chợ mang hơi thở văn hóa của người Mexico và dân da đỏ, là thế giới của đồ lưu niệm và món ăn ngon mà bạn không thể bỏ lỡ. Nhiều du khách sẽ mê mẩn cả ngày tại những gian hàng thủ công làm quần áo, khăn choàng, kính màu, trang sức, đá quý, tranh vẽ đặc trưng cho nền văn hóa Mexico và những món đồ thủ công của người da đỏ. Thú vị hơn là được tham gia vào quy trình sản xuất trong một vài cửa hàng làm kẹo như Cousin's Candy hay tự tay nhuộm màu nến hay chế những hương vị khác nhau của nến cửa hàng nến Toby's Candle Shop. Du khách cũng dễ dàng nhận thấy những tượng thân người và các vật dụng hình đầu lâu, tượng trưng cho vật trưng bày trong Ngày của người chết (Day of the Death) rải rác trên lối đi, trước các cửa hàng hay trên các gian hàng lưu niệm. Đây là một trong nét đặc trưng của người dân Mexico. Chính bởi vẻ thanh bình, cổ kính và rêu phong, San Diego hấp dẫn du khách ở khắp nước Mỹ và các nơi trên thế giới đổ về vào mỗi dịp cuối tuần.